Mỹ và Cuba vẫn có bất đồng trong nhiều vấn đề lớn như vấn đề nhân quyền tại Cuba, tương lai nền kinh tế Cuba, hay việc Cuba yêu cầu Mỹ phải trao trả lại phần lãnh thổ đã chiếm đóng để xây dựng căn cứ hải quân ở Vịnh Guantanamo từ 1903,…
Lĩnh vực chính trị - an ninh
Một trong những trở ngại ảnh hưởng đến quan hệ ngoại giao giữa Mỹ và Cuba là vấn đề nhân quyền ở Cuba. Trong suốt hàng thập kỷ, Mỹ và Cuba luôn tồn tại những khác biệt về quan điểm trong vấn đề dân chủ nhân quyền. Về phía Mỹ, chính phủ Mỹ đưa ra những điều kiện yêu cầu Cuba cần phải có những thay đổi và cải thiện rõ ràng trong vấn đề nhân quyền, chấm dứt việc cầm tù những công dân có bắt đồng chính kiến với chính quyền. Trong khi Cuba nói rằng quan điểm về nhân quyền của Cuba khác biệt với Mỹ. Dẫu sao, vấn đề nhân quyền ở Cuba chắc chắn sẽ đóng vai trò quan trọng trong quá trình Quốc hội Mỹ xem xét dỡ bỏ lệnh cấm vận mà Mỹ đã áp đặt lên đảo quốc Caribe này. Để Quốc hội đồng ý dỡ bỏ lệnh cấm vận, cần phải có những tiến triển trong vấn đề nhân quyền ở Cuba.
Ngoài ra, Mỹ cũng muốn Cuba thay đổi hệ thống chính trị một đảng, tuy nhiên Cuba đã khẳng định Cuba sẽ không chấp nhận những đòi hỏi này của Mỹ. Là một quốc gia chỉ có duy nhất một chính đảng, Cuba thường xuyên bày tỏ thái độ cứng rắn trước những bất đồng chính trị, bắt giam những người có quan điểm đối kháng với chính phủ. Chính phủ Cuba nhận thấy những bất đồng giữa hai nước về vấn đề nhân quyền, tuy nhiên Cuba đã chỉ ra các thành tựu mà Cuba đã đạt được, nhằm bảo vệ quyền lợi của người dân như giáo dục miễn phí, chăm sóc sức khỏe, y tế. Raul Castro đã trả lời khi được hỏi về vấn đề nhân quyền như sau: “Còn có quyền lợi gì thiêng liêng hơn quyền được chăm sóc sức khỏe, nhờ vậy mà hàng tỷ trẻ em không bị chết vì thiếu vắc xin, thuốc hay sự chăm sóc y tế? Chúng tôi có rất nhiều quyền khác - quyền được chăm sóc sức khỏe, quyền được tiếp cận với giáo dục.” Phát biểu này của Raul Castro thể hiện rõ sự khác biệt trong quan điểm về nhân quyền của Cuba và Mỹ.
Ngoài nhân quyền, chính phủ Cuba cũng đưa ra yêu cầu với Mỹ về vấn đề nhà tù Guantanamo. Cuba đã kêu gọi Mỹ đóng cửa nhà tù quân sự ở Guatanamo trong rất nhiều năm và yêu cầu Mỹ trao trả lại vùng lãnh thổ được Mỹ sử dụng làm căn cứ hải quân này từ năm 1903.
Vịnh Guantanamo, nơi có trại giam giữ nghi can khủng bố nhiều tai tiếng, được Mỹ kiểm soát và đặt căn cứ quân sự từ hơn một thế kỷ qua là một trong những vấn đề được cho là ngại trở ngại lớn nhất đối với nỗ lực tái lập quan hệ giữa Cuba - Mỹ. Từ nhiều năm qua, Mỹ luôn khẳng định quyền thuê vĩnh viễn khu vực này từ Cuba theo các hiệp ước Mỹ - Cuba năm 1903 và 1934, trong khi chính quyền Havana liên tục đòi Mỹ giao trả kể từ năm 1959, sau khi Cách mạng Cuba thành công, cho rằng các hiệp ước trên được thiết lập dựa trên sự đe dọa sử dụng vũ lực và vi phạm luật pháp quốc tế.
Vịnh Guantanamo cách bờ biển bang Miami của Mỹ khoảng 1.300km có vị trí địa chiến lược vô cùng quan trọng. Đây là một hải cảng nước sâu tự nhiên, có thể tiếp nhận các tàu có trọng tải lớn. Từ lâu, Mỹ đã coi Vịnh Guantanamo là tài sản quan trọng về mặt chiến lược đối với an ninh quốc gia Mỹ. Chính phủ Mỹ cũng thừa nhận rằng khó có thể kiếm được một căn cứ hải quân nào khác ở gần Mỹ lại có cảng nước sâu, đường băng thẳng và nhiều đất đai như Guantanamo. Với vị trị địa chiến lược như vậy, Cuba tất nhiên muốn Mỹ trả lại vùng lãnh thổ lẽ ra thuộc quyền sở hữu của Cuba mà Mỹ chiếm đóng. Tuy nhiên, việc Mỹ trao trả lại căn cứ quân sự Guantanamo như yêu cầu của Cuba là điều rất khó xảy ra.
Ngoài ra, nhà tù Guantanamo là nơi giam giữ nhiều nghi can khủng bố nguy hiểm khiến Cuba lo sợ ảnh hưởng đến tình hình an ninh quốc gia của Cuba. Trong suốt nhiệm kỳ của mình, Tổng thống Obama đã nỗ lực không ngừng nhằm đóng cửa nhà tù này. Tuy nhiên, Obama đã không thực hiện được lời hứa này do vấp phải sự phản đối của các thành viên Đảng Cộng hòa. Các thành viên Đảng Cộng hòa đã chính thức ra nghị quyết phản đối việc di chuyển nhiều tù nhân ra khỏi Guantanamo vì lo ngại mối nguy đối với an ninh quốc gia. Sau khi ông Obama rời Nhà Trắng, một chính phủ mới với Tổng thống và lưỡng viện đều là các thành viên Đảng Cộng Hòa, khả năng Mỹ đóng cửa nhà tù ở Guantanamo và trả lại vùng lãnh thổ này cho Cuba là điều khó có thể xảy ra. Vấn đề này sẽ vẫn tiếp tục là một trở ngại trong quan hệ Mỹ - Cuba thời gian tới.
Ngoài vấn đề nhân quyền và yêu cầu trao trả Vịnh Guantanamo, tiến trình bình thường hóa quan hệ Mỹ - Cuba còn vấp phải thách thức đến từ chính trị nội bộ Mỹ. Một bộ phận trong cộng đồng người Mỹ gốc Cuba vẫn phản đối quyết liệt việc bình thường hóa quan hệ Mỹ - Cuba. Các nghị sĩ đảng Cộng hòa và nghị sĩ Mỹ gốc Cuba vốn không ủng hộ quyết định của Tổng thống Obama. Điều này cho thấy nội bộ Mỹ chưa thống nhất đối với vấn đề này. Trong thời gian tới, Quốc hội Mỹ sẽ tiếp tục là một thách thức đối với tiến trình bình thường hóa quan hệ Mỹ - Cuba.
Lĩnh vực kinh tế
Hiện giờ, mặc dù Cuba đã được Mỹ xóa khỏi danh sách các Quốc gia bảo hộ Chủ nghĩa khủng bố, tuy nhiên, lệnh cấm vận kinh tế được áp đặt lên đảo quốc này vẫn chưa được dỡ bỏ. Đây được coi là trở ngại lớn nhất trong quan hệ ngoại giao giữa Mỹ - Cuba. Hơn 50 năm qua, chính sách bao vây cấm vận của Mỹ đối với Cuba đã gây thiệt hại nặng nề về nhiều mặt đối với Cuba, nhất là trong lĩnh vực kinh tế. Theo thống kê của Chính phủ Cuba, hơn nửa thế kỷ bị bao vây cấm vận đã khiến nền kinh tế Cuba thiệt hại khoảng 1.126 tỷ USD.
Mặc dù, Tổng thống Barack Obama đã thể hiện mong muốn về lệnh cấm vận thương mại của Mỹ với Cuba sẽ được chấm dứt trong nhiệm kỳ cuối của ông. Tuy nhiên, việc dỡ bỏ lệnh cấm vận còn gặp nhiều cản trở. Trong đó, rào cản lớn nhất chính là Quốc hội Mỹ. Sau cuộc bầu cử giữa nhiệm kỳ 2014, Quốc hội Mỹ hiện giờ được kiểm soát bởi đa số thành viên thuộc Đảng Cộng Hòa, vốn xưa nay vẫn giữ thái độ thù địch với Cuba. Chính trị nội bộ Mỹ và vấn đề dân chủ nhân quyền được coi là rào cản lớn nhất trong việc dỡ bỏ cấm vận kinh tế với đảo quốc này.
Lĩnh vực xã hội
Vấn đề di cư cũng là một trong những thách thức trong quan hệ Mỹ - Cuba. Ước tính có khoảng 8000 người Cuba bị kẹt lại ở biên giới Costa Rica sau khi Nicaragua từ chối không cho họ băng qua lãnh thổ Nicaragua để đến Mỹ. Những người này muốn lợi dụng Đạo luật Điều chỉnh Cuba để trở thành công dân Mỹ. Đạo luật này được Quốc hội Mỹ thông qua vào năm 1966, quy định mọi công dân Cuba, dù là người nhập cư bất hợp pháp, chỉ cần đặt được chân lên lãnh thổ Mỹ thì sẽ được phép định cư hợp pháp và sẽ có cơ hội trở thành công dân Mỹ sau một năm.
Lâu nay, Cuba luôn yêu cầu Mỹ phải bãi bỏ Đạo luật này vì chính phủ Cuba cho rằng đây là một dấu tích của Chiến tranh Lạnh. Bên cạnh đó, Đạo luật này cũng gây kích động những người dân Cuba, khiến họ cố gắng vượt biên sang Mỹ.
Mặc dù Mỹ và Cuba đã đồng ý tái thiết lập quan hệ ngoại giao, mở lại Đại sứ quán và tiến hành những chuyến viếng thăm cấp cao, nhưng trước mắt giữa hai nước vẫn còn tồn tại nhiều rào cản cần vượt qua. Các vấn đề nhân quyền ở Cuba, người Cuba nhập cư, lệnh cấm vận kinh tế, và nhà tù Guantanamo là những thách thức cần cả hai bên kiên nhẫn cùng giải quyết trong tiến trình bình thường hóa quan hệ giữa Cuba - Mỹ.